による 「Some Like It Hot」に関する AFI Catalog の記事 ワイルダーはUAでボールをプレーし、フランク・シナトラの関与を求めました。 これは明らかに、カーティスがジェリーを演じることを意味していました.シナトラの究極の女性の男としての評判にサービスを提供する必要があったからです. しかし、ワイルダーはシナトラと友好的だったが、彼の信頼性について心配していた. Per Ed Zikovの伝記 「サンセット大通りで：ビリー・ワイルダーの生涯と時代」 監督はかつてこう言いました。 それは私を夢中にさせるでしょう。」
それは非常に短い求愛でしたが、ワイルダーがアンソニー・パーキンスをジェリーの役割として簡単に検討したほど、道は十分に進んでいました.
ワイルダーに有利に働いたのは、マリリン・モンローとの仕事上の関係でした。 彼は 1955 年の崇高な「The Seven Year Itch」で彼女を監督し、彼女は再び彼とのコラボレーションに熱心でした。 これは、クルーナー/ウクレレ奏者のシュガー・ケインの役を演じていたミッツィ・ゲイナーにとって悪いニュースでした。 UAは、ワイルダーがシナトラを追っている間にモンローが関心を持っていることを知っており、これは予算を空高く飛ばしただろうが（モンローは総額の10％を求めていたので、シナトラはおそらく15ドルか1トンのお金を前もって望んでいただろう）、スタジオは請求書を喜んで支払ってくれました。 1959 年のスターは、シナトラとモンローほど大きくなりませんでした。