問題を抱えたネポ・ボス・ベイビーは、シリーズの最初のエピソードから、父親が重要な取引の最中に誕生日パーティーに来たことを罰したときに、ビジネスを優先して家族の優先順位を下げるように勧められました。 ローガン (ブライアン コックス) は後に、ケンドールを追い詰めてクルーズのスキャンダルに巻き込まれることで、子供たちよりも自分のビジネスを優先すると断言しました。 ローガンは常に家族よりもビジネスを優先し、ケンドールは最終的に、自分がその「大きくて大きな靴」を埋める唯一の方法は同じことをすることだと学びました.
父親がいなくなったことで、ケンドールはついに家族への忠誠心を手放しました。 彼はヒューゴ (フィッシャー スティーブンス) に、彼の死の翌日にローガンについてのヒット記事を実行して、自分自身をより有能に見せるように言いました。彼は、シブ (サラン スヌーク) をローマン (キーラン カルキン) との計画から除外し、GoJo の取引を台無しにしました。それから彼はフランク（ピーター・フリードマン）と協力して、兄弟を会社から追い出します。
フランクは、シーズン 1 とシーズン 2 の終わりにケンダルが父親に立ち向かったときに最初に頼った人物の 1 人であり、ケンダルにとって最も信頼されている古い警備員のメンバーであり、ローマンにとっては最も信頼されていません。 彼がフランクとチームを組んで家族の残りのメンバーと再び争うとき、彼は自分の野心と反逆を一周します。
「アントン・チェーホフの手紙を読んだことを覚えています。『あなたが何を望んでいるのか教えてください。あなたが誰であるかを教えます』」とジェレミー・ストロングは考えました。 「ケンドールは、第1シーズンの最初のエピソードで彼が何を望んでいたかを教えてくれました.ショーは、彼が望むものが彼を形作り、形を崩し、変形させる方法を探求しました.」