スコセッシ監督が「キラーズ・オブ・ザ・フラワームーン」の製作に契約したとき、彼はディカプリオを白人として想像していました。なぜなら、彼が当然の主役だったからです。 アカデミー賞受賞脚本家エリック・ロスは、『インサイダー』史上最も優れた手順のひとつを書き、白人によるヘイルの綿密な鎮圧の物語を伝えようとした。
しかし、このストーリーはオスカー賞によくある意味で正義にかなったものだったが、ディカプリオには何かが合わなかった。 Deadlineのインタビューで, スコセッシは、映画の執筆がまったく予想外の方向に進んだ瞬間を回想しました。 「レオ・ディカプリオは私を見て『この映画のどこにハートがあるんだ？』と言いました」と映画製作者は語った。 彼はすぐにそれを理解した。 スコセッシ監督によると：
「ほら、FBIが入ってきて、ロバート・デ・ニーロが演じるであろう役柄、ビル・ヘイルを見た瞬間、彼が悪者だとわかるだろう。謎など何もない。それで、それは何だ？警察の手続きだ？誰が気にするだろう？」 ! テレビでは素晴らしい番組が放送されています。」
スコセッシは、この男の性格の欠陥を見つけたいと考えて調査を開始した。 何もありませんでした。 その男はボーイスカウトだった。 監督は手を上げた。 「ついに言いました、『何を作っているの？トム・ホワイトが登場してみんなを救う映画？』（最終作ではジェシー・プレモンスがホワイト役を演じている）
次にスコセッシは、莫大な富を誇る純血のオーセージであるモリー・カイルの謎めいた夫、アーネスト・ブルクハートの役に目を向けた。 これがディカプリオのキャラクターとなり、スコセッシ映画の顔色を一変させることになるだろう。