「トイ・ストーリー 2」では、カウガールのジェシーとウッディの忠実な馬であるブルズアイの 2 人の新しい非常に重要なキャラクターが登場します。 「トイ・ストーリー 2」で冒険する前、ウッディは自分が 60 年代の古いテレビ番組「ウッディのラウンドアップ」に基づいたおもちゃのグループの一員であるとは知りませんでした。 アルという貪欲なおもちゃコレクターがヤードセールで誤って購入した後、アルが美術館に展示するためにそれらすべてを日本に発送する準備をしているとき、ウッディはピート・ザ・プロスペクターを含む残りのラウンドアップ・ギャングと出会い、友達になります。 もちろん、アンディの残りのおもちゃはこれを起こさないように決心しているので、ウッディがジェシーとブルズアイに彼らと一緒に暮らしてアンディの人生の一部になるよう説得することで終わる救助任務をでっち上げます。
映画の最後のシーンで、カウボーイキャンプから帰ってきたばかりのアンディ（どうやら、 それは おもちゃの中にジェシーとブルズアイを見つけて大喜び。 彼は母親に感謝します（おそらく少なくとも 少し 彼女の家に 2 つの新しいおもちゃがランダムに現れたのではないかと心配していました。 明らかに、デービスさんは、空港で不審な荷物が放置されていると報告するタイプではなく、新しいおもちゃを遊びの時間に簡単に取り入れています。
最終的に、おもちゃは最近の冒険を思い出すために放っておかれ、ウィージーが映画の主題歌を演奏している間、バズとウッディは彼らの将来について話し合います. バズは、ウッディがまだアンディの成長を心配しているのかと尋ねますが、ウッディはもう心配していません。 「それが続く間、それは楽しいでしょう」とウッディは言います. 「それに、すべてが終わったら、昔のバズ・ライトイヤーと一緒にいられるよ。」