「The Last Goodbye」には、「ロード オブ ザ リング: 王の帰還」のエンディングでアカデミー賞を受賞した最後の曲「Into the West」を思い起こさせる穏やかな憂鬱があります。 どちらの曲にも終末感と哀愁が漂っているが、「The Last Goodbye」はボイドの羽のように軽い声とソフトなギターのかき鳴らしが、まるで子守唄のようだ。
「The Last Goodbye」は、戦争から帰国した後のビルボ・バギンズの視点、特に倒れた兄弟に対する彼の悲しみを雄弁に捉えています。 最初の詩でのビルボの雪への言及は、彼の友人の何人かが死ぬ「5つの軍隊」の終わりに氷の戦いを呼び起こします.
2番目の詩は、死と悲しみの寒さから離れて、丘、木々、暗い土地、銀の小川など、中つ国の広大な風景をリスナーに思い出させます. これらの歌詞は、ビルボの旅が彼をシャイアからどれだけ遠ざけたかを鮮明に描いており、元の三部作でビルボが歌っているトールキンのウォーキング ソング「The Road Goes Ever On」を彷彿とさせます。