ヘップバーンが 30 年代後半にフロップを大量生産していた一方で、ジェームズ スチュワートのスターは台頭していました。 フランク・キャプラの「ユー・キャント・テイク・イット・ウィズ・ユー」と「ミスター・スミス・ゴーズ・トゥ・ワシントン」で激化した1938年の「快活な女性」での彼のターンに続いて、温厚な主役の男の周りで話題がありました。 しかし、スチュワートが最初のオスカーを獲得し、ハリウッドで最大のスターの 1 人としての地位を確固たるものにするには、ヘプバーンと彼女の映画版の「フィラデルフィア ストーリー」が必要でした。
ヘプバーンは、当時のボーイフレンドであるハワード・ヒューズからバリーの演劇の映画化権を贈られ、それらの権利をMGMに売却する前に、いくつかの先見の明のある決定を下しました。 ロイ・ピッカードの「ジミー・スチュワート: 映画の中の人生、」ヘップバーンは「賢明にもその一部を購入した」 [play’s] 制作費」そして、「劇が映画化された場合、彼女は自動的にその役割を果たし、2人の主要な男性も選択できると述べた契約の条項を主張しました。」
劇が成功を収め、MGM が映画化権とヘプバーンの出演になんと 25 万ドルを支払ったことで、女優は実際に 2 人の男性のリードに対する最終決定権を与えられました。 当初、彼女はクラーク・ゲーブルとスペンサー・トレーシーを望んでいましたが、MGM の共同創設者であるルイス・B・メイヤーから、これらのメガスターは利用できないと言われました。 そのため、彼女の頻繁な共演者であるケーリー・グラントは、ロードの元夫CKデクスター・ヘブンを演じるために持ち込まれ、スチュワートは「スパイ」マガジンのレポーターであるマコーレー「マイク」コナーの役割を求められました. そして、すべてがヘプバーンのスターダムを再び主張するように設計されていましたが、ショーを盗んだのは間違いなくスチュワートであり、コナーの描写でオスカーを獲得し、彼のスター力を固めました. これらはすべて、ヘプバーンの鋭いビジネス戦略の結果でした。