によると ショーン・レヴィによる2014年のデ・ニーロの伝記「De Niro: A Life」 レオーネは、「ワンス・アポン・ア・タイム・イン・アメリカ」になる素材に夢中になり、ほぼ所有するようになりました. 実在のギャング、ハリー・グレイの本「The Hoods」を 60 年代半ばに読んでいたレオーネは、「ボリス・カーロフが出演した古い映画のミイラの呪いのように、彼を悩ませている物語を見つけました。私はその映画を作りたかったのです。他にはありません。」
レオーネは、ノーマン・メイラーを含む数人の脚本家や、ミロス・フォアマンやピーター・ボグダノヴィッチなどの監督に話を持ちかけたにもかかわらず、しばらくの間、映画版の「フッド」のみを制作するつもりだった. プロジェクトについて以前にデ・ニーロと話をしたことがあり、レオーネは最終的に本の権利を確保し、自分で草案を書き、映画を監督することを決定した後、俳優に戻った. 俳優が思い出したように、「彼は言った [me] 物語はフラッシュバックでほとんどショットごとに撮影されていて、それは美しかった. 私は、『これは私が参加したいものです』と言いました。」
レオーネとデ・ニーロは当初、この映画で一緒に仕事をすることに非常に熱心だったので、監督は俳優に彼の役割の選択を提案し、デ・ニーロは映画の複雑な敵対者であるマックスと、深い欠陥と対立を抱えたヌードルの中心人物のどちらかを選びました。 レオーネが数年にわたる撮影を約束したセットとロケ地を準備している間、デ・ニーロはどの役を演じるかを考えていましたが、トイレの便座が汚れていたために決定が複雑になりました。